Carnevale Chiaramontano: Con sfilata di carri allegorici e gruppi mascherati.
Tre giorni di spensierata allegria con gruppi mascherati e gran ballo finale nella splendida Piazza Duomo.

Gran galà di ferragosto: Giardini comunali, 14 agosto.
Un appuntamento mondano per la provincia di Ragusa: "Venne il giorno del gran ballo all' aperto, che era il ferragosto. A Chiaramonte Gulfi, nel giardino di sempreverdi pensile sulla valle..." G.Bufalino, Argo il Cieco.

Estate chiaramontana: manifestazioni, appuntamenti culturali e sportivi, sagre e feste, da fine luglio a tutto agosto.
Un ricco e nutrito programma che da oltre 40 anni attrae turisti e abitanti delle zone limitrofe. In questi giorni è possibile anche una visita ai Musei cittadini.

Gara automobilistica "Coppa Monti Iblei": prima metà di settembre.
Il percorso, con inizio da contrada Roccapalumba, si inerpica tra tornanti, fino al fianco nord della città: un anfiteatro naturale per gli appassionati di sport motoristico.

SettembreGiovani: Giardini comunali e strade del paese; la prima o la seconda settimana di settembre. Manifestazione di arte, musica, cinema e teatro rivolta ai giovani.